Старые кварталы, где сохранились замечательные ренессансные и барочные образцы архитектуры, занимают восточный берег. Главная улица города, ул. Сантьяго, ведет к пл. Майор, к востоку от которой расположен кафедральный собор, а к северу — основные музеи и церкви. В городе много памятников архитектуры, стоящих вашего внимания.
Прогулку по Вальядолиду лучше всего начать с пешеходной улицы Сантьяго, одной из главных улиц старого города; она приведет к пл. Майор, окруженной зданиями с аркадами. На площадь выходит фасад мэрии, рядом находится большой рынок Валь.
Кафедральный собор – одна из главных достопримечательностей города. Он находится чуть восточнее рынка Валь. Строительство собора началось в 1582 г. на месте романской церкви. Огромное здание до сих пор не достроено. Внутри открыт музей. Стоит посмотреть на большой алтарь в стиле барокко.
С северной стороны собора находится готическая церковь Санта-Мария-ла-Антигуа (XIV), от которой ул. Ангустьяс ведет к королевскому дворцу Пиментель, где в 1527 г. родился Филипп II. Сейчас там работает правительство провинции Вальядолид. Можно зайти в фойе здания и полюбоваться на фрески с изображением различных событий из жизни короля.
В соседнем здании, бывшей школе Сан-Грегорио, открыт Национальный музей скульптуры. Причем, интересно, как богатейшее собрание религиозной деревянной скульптуры, хранящееся в музее, так и само здание, украшенное готической каменной резьбой.
Также рядом с собором располагается площадь Универсидад — здесь расположено здание университета (XV) с грандиозным барочным фасадом. Скульпторы братья Томе украсили всю стену здания символами и аллегориями различных наук и искусств.
Посередине площади стоит памятник Сервантесу — писатель провел в Вальядолиде последние годы своей жизни.
Здание школы Санта-Крус, расположенное напротив восточного фасада университета считается одним из первых сооружений испанского ренессанса, портал его украшен каменной резьбой. Можно осмотреть внутренний двор школы и часовню.
На противоположной стороне ул. Сан-Грегорио стоит готическая церковь Сан-Пабло с красивым резным порталом, на котором можно разглядеть различные геральдические символы.